Acido benzoico, cos’è e a cosa serve

L’acido benzoico è un composto organico descritto dalla formula chimica C6H5COOH. È costituito da un gruppo carbossilico attaccato ad un anello di benzene e, pertanto, l’acido benzoico è un acido carbossilico aromatico. Questo composto esiste come solido cristallino e incolore in condizioni normali, con il termine “benzoato” che, evidentemente, si riferisce ai sali di C6H5COOH.

La produzione commerciale di acido benzoico avviene tramite l’ossidazione parziale del toluene con l’ossigeno, catalizzata dal manganese o dai naftenati di cobalto. Un altro metodo industriale di preparazione dell’acido benzoico è la reazione del triclorotoluene con l’idrossido di calcio in presenza di acqua, e il trattamento del prodotto di calcio benzoato con acido cloridrico.

Ma a cosa serve l’acido benzoico? Quali sono gli utilizzi che sono previsti per questo tipo di acido?

Proprietà fisiche dell’acido benzoico

L’acido benzoico ha un aspetto incolore allo stato solido, di natura cristallina. La struttura è monoclinica, e la presenza dell’anello aromatico conferisce a questo composto un odore lievemente gradevole. Ad una temperatura di 130 gradi, la densità di questo composto si riduce a 1,075 grammi per centimetro cubo.

Proprietà chimiche dell’acido benzoico

L’acido benzoico è solubile in acqua e la solubilità a 25 gradi e a 100 grdi è rispettivamente di 3,44 g/L e 56,31 g/L. È solubile in benzene, tetracloruro di carbonio, acetone e alcoli. La costante di dissociazione acida (pKa) dell’acido benzoico corrisponde a 4,2. Le sue reazioni possono avvenire al gruppo carbossile o anche all’anello aromatico.

Per cosa si usa l’acido benzoico

L’uso primario dell’acido benzoico è nella produzione industriale del composto aromatico fenolo, che avviene attraverso un processo noto come decarbossilazione ossidativa. La temperatura ideale sotto la quale questo processo può essere effettuato è nell’intervallo da 300 a 400 gradi. Inoltre, l’acido benzoico e i suoi sali sono ampiamente utilizzati nell’industria alimentare come conservanti alimentari.

L’acido benzoico è solubile in acqua?

L’acido benzoico non è molto solubile in acqua. Tuttavia, la solubilità di questo composto in acqua aumenta quando la temperatura cresce (come avviene per la maggior parte dei composti). Ad una temperatura di 0 gradi centigradi, la solubilità dell’acido benzoico in acqua corrisponde a 1,7 grammi per litro. Se riscaldato a 100 gradi centigradi, la solubilità di questo composto in acqua aumenta a 56,31 grammi per litro.

Come viene preparato l’acido benzoico

A livello industriale, l’acido benzoico può essere preparato utilizzando gas di ossigeno per l’ossidazione parziale del toluene. Questo processo impiega solitamente manganese o naftenato di cobalto come catalizzatori. Il composto può essere preparato anche attraverso l’idrolisi di benzamide e benzonitrile e può essere predisposto anche ossidando il cloruro di benzile o l’alcol benzilico, o qualsiasi altro derivato del gruppo benzilico.

L’acido benzoico nella cosmetica

L’acido benzoico è altresì frequentemente utilizzato nella cosmetica, quale conservante, determinato sinteticamente dal toluene (idrocarburo aromatico). In genere in cosmetica si utilizza il prodotto di sintesi che è già presente in natura sia sotto forma di resina benzoino, resina balsamica ottenuta dalla corteccia della pianta denominata Styrax Benzoin, sia – ad esempio – in qualche frutto di bosco o nella cannella.

L’obiettivo dell’utilizzo di questo prodotto è quello di sfruttare le sue proprietà che servono a inibire la crescita dei lieviti e delle muffe, andando così a creare un effetto antimicrobico. Proprio per questo motivo viene impiegato come conservante in molte preparazioni cosmetiche, come le lozioni e le creme. Il motivo per cui è così diffuso in molti prodotti cosmetici è il fatto che questa sostanza è ben tollerata a livello cutaneo, con un basso impatto ambientale.

Acido benzoico negli integratori

Si noti che l’acido benzoico e i suoi derivati sono additivi alimentari che invece sono da evitare per l’assunzione come integratori. Non è un caso che alcuni Sali di acido benzoico siano vietati in alcuni Paesi, e che è possibile raggiungere una dose potenzialmente tossica in loro largo utilizzo.

Naturalmente, questo non significa che l’acido benzoico sia pericoloso, se assunto in basse dosi. D’altronde, questo acido, come in parte abbiamo già visto, è già presente in natura in diversi alimenti, e il suo utilizzo nell’industria farmaceutica è più che coerente.

Derivati dell’acido benzoico

Ricordiamo infine come in ambito commerciale la maggioranza dell’acido benzoico sia convertito in fenolo e caporolattame, che sono utilizzati nell’industria platica. Come in parte già rammentato, altri utilizzi di questo acido sono quelli, unitamente ai derivati, in campo alimentare e farmaceutico e cosmetico. Si tratta infatti di sostanze che sono in grado di bloccare il metabolismo dei batteri e dei lieviti.

Riportato nelle etichette delle confezioni anche come benzoic acid, ha come derivati i seguenti composti: E212 – Benzoato di potassio, E213 – Benzoato di calcio, E214 – Paraidrossibenzoato d’etile, E215 – Etile-p-ossibenzoato, E216 – Paraidrossibenzoato di propile, E217 – Propil-p-idrossibenzoato di sodio, E218 – Para-idrossibenzoato di metile, E219 – Metil-para-idrossibenzoato di sodio.

Gli additivi che vanno da E214 a E219 sono chiamati anche come parabeni. In alcuni Paesi sono considerati dei composti da evitare.

Pubblicato da Anna De Simone il 28 Ottobre 2020